Isomeria

Isomeria Plana (ou Constitucional):
1. de Função (ou funcional)
2. de Cadeia (ou de núcleo)
3. de Posição.
4. de compensação
(ou metameria)
5. Tautomeria (ou desmotropia)
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1. de Função (ou funcional):
C2H6O
álcool
éter
C7H8O
álcool
éter
fenol
C3H6O
aldeído
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cetona
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2. de Cadeia (ou núcleo):
C4H10
C4H8O2
C5H10
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3. de Posição:
C3H8O
C4H8
C4H6Cl2
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4. de Compensação (ou Metameria):
C4H10O
C4H11N
C3H6O2
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5. Tautomeria (ou Desmotropia):
Isomeria Plana
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Isomeria Espacial
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Isomeria Espacial
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Isomeria Espacial
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Isomeria
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Luz Natural
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Isomeria Óptica
Luz Polarizada
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Isomeria Óptica
Luz Natural
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Luz Polarizada
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Isomeria Óptica
Lentes Polaróide
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Isomeria Óptica
Polarímetro
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Isomeria Óptica
Polarímetro
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Ácido Tartárico
OH H
HOOC C C COOH
H OH
Ácido Racêmico
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Ácido Racêmico
COOH
H C
OH
H C OH
COOH
COOH
HO C
H
HO C H
COOH
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Polarímetro
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Simetria e assimetria
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Moléculas simétricas e assimétricas
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Carbono assimétrico ou quiral
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Dextrógiro (d)
Opticamente Ativo
Levógiro (l)
Isomeria Óptica
Racêmico
Opticamente Inativo
Meso
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Isomeria Óptica em Cadeia Fechada
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Isomeria óptica em moléculas com dois ou mais carbonos assimétricos
Possibilidade Desvio de C-2 Desvio de C-2 Desvio de C-2
1
+ 5º
+15º
+ 20
2
+ 5º
- 15º
- 10º
3
- 5º
+ 15º
+ 10º
4
- 5º
- 15º
- 20º
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Isomeria óptica em moléculas com dois carbonos assimétricos
iguais
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Dieno acumulado
D
A
C C C
B
E
Óptica
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EX.1: Um polarímetro, mantido à temperatura de 20° C, contém uma
solução aquosa de glicose de concentração 150 g/L. Quando 20 cm
dessa solução são atravessados pela luz de sódio, sofre um desvio de
+ 15,6°. Calcular com esses dados o poder rotatório específico da
glicose.
EX.2: Ao atravessar, a 20° C, uma solução aquosa de sacarose (poder
rotatório específico = +66°), contida num tubo de comprimento 20 cm, o
desvio da luz amarela de sódio foi igual a 26,4°. Qual é a concentração
dessa solução em g/L?
EX.3: A frutose apresenta poder rotatório específico -92°. O desvio
sofrido pela raia D da luz de sódio ao atravessar 10 cm de uma solução
aquosa de frutose de concentração 250 g/L será igual a:
a) + 46°
b) + 23°
c) 0°
d) - 23°
e) - 46°
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Enzima – Modelo chave/fechadura
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