S - Clube de Química

ENSINO MÉDIO
Escolas, Universidades e Obras Sociais. Jesuítas,
presentes em vários países. No Brasil, desde 1549
ALUNO(A):
NÚMERO:
ANO: 3º
PROFESSOR(A): WILLAME BEZERRA
IDENTIFICAÇÃO:
ATIVIDADE:
DISCIPLINA:
TURMA:
TD Nº 04 – 2ª ETAPA
Química 3
ENSINO: MÉDIO
DATA:
CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA
1- Indique se cada uma das seguintes estruturas tem configuração R ou S:
(S)
(S)
(R)
(R)
(R)
(S)
(R)
(R)
(S)
(S)
(S)
2- Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) ( R )-1-bromo-1-cloro propano
b) ( S )-1-cloro-1-fluoropropano
c) ( S )-2-nitropentano
d) meso-1,2-diclorociclopentano
e) ( S )-bromoclorofluorometano
f)
( R )-3-cloro-2,6-dimetileptano
g) ( S )-2-iodoeptano
h) meso-2,3-diclorobutano
Colégio Santo Inácio – Av. Desembargador Moreira, 2355 – Dionísio Torres - Fortaleza – Ce. – Fone: 3066-3000 / FAX: 3066-3001 - www.santoinacio.com.br
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3- Quais dos seguintes compostos podem existir na forma quiral? Assinale o carbono assimétrico em cada
caso.
*
*
4- Identifique a configuração (R ou S) de cada carbono assimétrico nos seguintes compostos:
5- Quais dos seguintes pares de projeções de Fischer representam a mesma molécula, e quais representam
moléculas diferentes?
6- Explique o significado de cada um dos seguintes termos e apresente um exemplo em cada caso.
a) Enantiômeros
b) Diastereoisômero
c) Racemato (ou mistura racêmica)
d) Isômero meso
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7- Indique com um asterisco todos os carbonos assimétricos das moléculas seguintes:
8- Das afirmações a seguir, indique as corretas. Justifique sua resposta.
a) Uma molécula com um carbono assimétrico e configuração R faz girar o plano da luz polarizada sempre
no sentido horário.
b) Uma substância levógira desvia o plano de polarização da luz no sentido anti-horário.
c) Uma molécula com um só carbono assimétrico é sempre quiral.
d) Uma molécula com vários carbonos assimétricos nem sempre é quiral.
e) Um composto que tenha vários centros assimétricos e um plano de simetria é meso.
f)
Duas estruturas quaisquer constituem um par de enantiômeros se não são sobreponíveis.
g) Só os racematos não desviam o plano da luz polarizada.
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9- Considerando as projeções de Fischer para os vários carboidratos apresentados a seguir, resolva:
a) Indique a configuração absoluta de todos os carbonos assimétricos em cada caso.
b) Represente as projeções de Fischer para a L-ribose, a D-xilose, a L-eritrose e a D-treose.
c) Represente a projeção de Fischer para um diastereoisômero qualquer da D-ribose.
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10- Assinale como verdadeira (V) ou falsa (F) cada uma das afirmativas referentes à seguinte frase:
Quando uma estrutura e sua imagem especular não são superporníveis,...
( V ) existe quiralidade.
( V ) trata-se de um par de enantiômeros.
( F ) representam dois diastereoisômeros.
( F ) constituem uma forma meso.
11- A seguir são apresentadas as fórmulas tridimensionais para isômeros que apresentam a fórmula C5H12O (I),
(II), (III) e (IV).
Complete os espaços a seguir com os números correspondentes ais isômeros.
a) São superponíveis: I e II.
b) São enantiômeros: III e IV.
c) A configuração absoluta para (III) é S.
d) Não possuem atividade óptica: I e II.
e) A configuração absoluta para (IV) é R.
12- O fluazifope de butila é um herbicida comercial utilizado no controle de gramíneas em diversas culturas
como soja, feijão, algodão, cítrus etc. Esse composto é absorvido pela superfície das folhas, sendo
hidrolisado ao ácido carboxílico correspondente, que é traslocado através do floema e xilema, acumulandose em diversas partes do vegetal, onde atua eliminando-o. A atividade herbicida desse composto depende da
estereoquímica do carbono assimétrico, uma vez que o enantiômero do composto representado a seguir é
inativo.
a) Qual a configuração absoluta do isômero acima?
b) Represente a fórmula estrutural do enantiômero do fluazifope de butila que não apresenta atividade
herbicida.
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13- O isômero (I) da deltametrina é um inseticida potente, descrito pela primeira vez em 1974 por Michael Elliot,
na Inglaterra. O enantiômero desse composto é inativo, e os demais isômeros apresentam também baixa
atividade ou são inativos.
a) Qual a configuração absoluta do carbono indicado na estrutura acima?
b) Escreva a fórmula estrutural do enantiômero e de um diastereoisômero do composto (I).
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