Exercícios Sobre Isomeria espacial e Óptica

Professora Sonia
Exercícios Sobre Isomeria espacial e Óptica
01. Descobertas recentes revelam que várias espécies de plantas possuem um sistema de defesa
químico contra o ataque de insetos, através do qual a planta produz substâncias voláteis, capazes
de atrair predadores destes insetos. O ácido jasmônico e o ácido salicílico são exemplos destas
"armas químicas".
Estas substâncias ficam armazenadas nas células das plantas, e, somente no momento do
ataque, são convertidas enzimaticamente ao éster metílico correspondente, que é então liberado
para a atmosfera.
Escreva a fórmula estrutural, na representação em bastão, do éster metílico formado a partir do
isômero geométrico trans do ácido jasmônico.
02.
Com respeito às moléculas representadas anteriormente, assinale V nas afirmativas verdadeiras e
F nas falsas.
(___) Todas as moléculas representadas contêm, além da função amina, as funções ácido
carboxílico e amida.
(___) Dentre as moléculas representadas, existem dois aminoácidos.
(___) Somente duas moléculas representadas contêm o grupo funcional fenol.
(___) Todas as moléculas representadas possuem carbono quiral.
(___) A serotonina possui mais de um carbono quiral.
A seqüência correta é
a) V - F - V - V - F.
b) F - V - V - F - F.
c) F - V - F - V - F.
d) V - F - F - V - V.
e) F - V - V - F - V.
03. O hidrocarboneto de fórmula C5H10 pode apresentar os seguintes tipos de isomeria:
a) apenas de cadeia e de posição
b) apenas de função, de cadeia e de posição
c) de cadeia, de posição, geométrica e óptica
d) de compensação, tautomeria, cis-trans e óptica
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04. A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo,
assinale a alternativa correta.
a) I e II não possuem isômero geométrico.
b) I e II são isômeros de função.
c) II e III possuem tautômeros.
d) III possui um isômero ótico.
e) III e IV são isômeros de cadeia.
05. Sejam os compostos orgânicos a seguir:
Dentre as opções a seguir, assinale a correta:
a) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros; III e VI são isômeros geométricos.
b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e IV são isômeros geométricos.
c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III e VI são isômeros geométricos.
d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III e VI são isômeros ópticos.
e) II e V são isômeros geométricos; I e IV são tautômeros; III e VI são metâmeros.
06. O número máximo de isômeros ópticos que podem ser representados pela fórmula molecular
C3H6BrCl é
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6
07. A alfazema, flor silvestre do Oriente Médio aclimatada na Península Ibérica, é empregada,
desde a Antigüidade, como matéria-prima na fabricação de perfumes. A estrutura da substância
chamada linalool, responsável pelo cheiro agradável do óleo de alfazema, encontra-se
representada abaixo.
Quanto à posição do grupo funcional e ao tipo de isomeria espacial, pode-se classificar o linalool
como um álcool
a) primário, com isomeria geométrica.
b) terciário, com isomeria ótica.
c) primário, com isomeria ótica.
d) terciário, com isomeria ótica e geométrica.
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08. A glicose encontrada em doces e frutas, quando em solução aquosa, apresenta equilíbrio
entre as estruturas (I) e (II).
Com base nessas informações, pode-se afirmar que I e II são
a) tautômeros e sua solução não desvia o plano de luz polarizada.
b) diastereoisômeros e formam solução racêmica.
c) enantiômeros e formam solução racêmica.
d) diastereoisômeros e sua solução desvia o plano da luz polarizada.
e) enantiômeros e sua solução desvia o plano da luz polarizada.
09. Na natureza existem produtos que, pela modificação da disposição relativa dos ligantes de um
centro quiral (carbono assimétrico), apresentam propriedades organolépticas diferentes. Um
exemplo é observado no limoneno, encontrado em óleos essenciais, onde um dos isômeros
apresenta sabor de laranja e o outro, de limão.
Pode-se afirmar que estes compostos são isômeros
a) geométricos.
b) ópticos.
c) de posição.
d) de cadeia.
e) de função.
10. Considere as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos a seguir.
Sobre essas fórmulas, é correto afirmar:
a) IV e V representam isômeros ópticos.
b) I e III representam isômeros geométricos.
c) I, II e IV representam substâncias diferentes.
d) As fórmulas moleculares de I e V são diferentes.
e) As fórmulas moleculares de I e II são iguais, portanto representam a mesma substância.
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11. Dada a estrutura abaixo:
para torná-la opticamente ativa, o R deverá ser:
a) -H ou –NH2
b) –CH3 ou -NH2
c) –CH3 ou -CH2CH3
d) -H ou –CH3
e) -CH2CH3 ou -NH2
12. Em seu livro "O Homem que Matou Getúlio Vargas", Jô Soares afirma que "a naftalina,
encontrada em qualquer lugar para matar traças, misturada em dose certa, pode ser tão tóxica e
fulminante quanto o cianeto". O constituinte básico da naftalina é o naftaleno, C10H8, sobre o qual
podemos afirmar que é um hidrocarboneto:
a) aromático que apresenta atividade óptica.
b) aromático aquiral.
c) cíclico saturado.
d) acíclico.
e) cíclico insaturado quiral.
13. Pacientes com o mal de Parkinson apresentam deficiência de dopamina, um
neurotransmissor. L-dopa é uma das drogas usadas no tratamento desses pacientes (D-dopa é
menos efetiva e mais tóxica do que a forma L e, por isso, não é usada). A L-dopa, ao contrário da
dopamina, é capaz de atravessar a barreira sangue-cérebro e então produzir dopamina pela ação
da dopa decarboxilase.
a) Explique o que você entende por forma L da dopa, ilustrando-a por meio de figura.
b) Explique a função da dopa decarboxilase na transformação da L-dopa em dopamina.
14. Qual das substâncias a seguir apresenta isomeria geométrica?
a) Ciclo-propano.
b) Ciclo-buteno.
c) Ciclo-pentano.
d) Ciclo-hexano.
e) Benzeno.
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15. Um determinado jornal noticiou que "... a explosão foi causada pela substituição acidental do
solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulição menor ...".
Sobre esta notícia podemos afirmar que:
a) é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem as mesmas
propriedades físicas.
b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o
do cis-1,2-dicloroeteno, que é apolar.
c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição menor
que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.
d) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que
o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.
e) é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo momento dipolar,
portanto possuem o mesmo ponto de ebulição.
16. A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como um substituto para um
outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte
estrutura molecular:
Pode-se afirmar que este composto possui:
a) dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo funcional ácido carboxílico.
b) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional fenol.
c) dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos funcionais álcoois.
d) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional amina.
e) três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos funcionais aromáticos.
17. Observe a estrutura do composto abaixo:
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
01. Possuem os grupos funcionais amina, amida, ácido carboxílico e éster.
02. Sua fórmula apresenta três carbonos assimétricos.
04. Sua cadeia carbônica é classificada como aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
08. A análise da fórmula estrutural acima permite identificar cinco átomos de carbono com
hibridização sp3 e três com hibridização sp2.
16. Apresenta isomeria óptica, com 4 isômeros ópticos ativos e 2 inativos.
18. Considere as fórmulas estruturais seguintes:
I. CH2(OH) - CH2(OH)
II. CH3 - CH(OH) - CH2 – CH3
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III. CH2(OH) - CH = CH – CH3
IV. CH2(OH) - CH = CH2
Há isômeros ópticos e isômeros geométricos, respectivamente, nos compostos representados por
a) I e II
b) I e IV
c) II e III
d) II e IV
e) III e IV
19. Sobre a isomeria, assinale a(s) afirmativa(s) correta(s):
01.
02.
04.
08.
(CH3)2C=CH2 apresenta isômeros "cis" e "trans".
O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria geométrica.
Na molécula do 3-metilpentanodiol-2,4 há dois carbonos assimétricos.
O composto
apresenta dois isômeros ativos e um isômero inativo.
16. Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de posição e cadeia.
32. O butanal e a butanona são isômeros funcionais.
64. O ciclopropano e o propeno são isômeros de posição.
20. Diferentes modelos podem ser usados para representar os elementos e as substâncias
químicas.
Com base no modelo de Dalton, propõem-se os símbolos para representar os elementos, na figura
I.
Desta forma, as moléculas de água e do metanol podem ser representadas conforme a figura II.
a) Existem 3 compostos com fórmula molecular C2H2Cl2. Um deles é o trans-1, 2 dicloroeteno, que
pode ser representado como mostra a figura III a seguir.
Represente, usando os mesmos símbolos, os outros compostos de fórmula molecular C2H2Cl2.
b) Dê o nome do composto de fórmula molecular C4H9Cl que apresenta atividade ótica.
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21. Dados os compostos
é (são) opticamente ativo(s):
a) somente I.
b) I e II.
c) I e III.
d) I, II e III.
e) II e III.
22. Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e
são denominadas oticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos que apresentam
isomeria ótica. A condição necessária para a ocorrência de isomeria ótica é que a substância
apresente assimetria.
Considere as representações espaciais (Fischer) das estruturas a seguir:
Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se, corretamente:
a) Todas apresentam atividade ótica.
b) Somente a I e a II apresentam atividade ótica.
c) Somente a I e a III apresentam atividade ótica.
d) Somente a III e a IV apresentam atividade ótica.
e) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica.
23. Os principais componentes do mel são a glicose e a frutose, obtidas por hidrólise enzimática
da sacarose coletada do néctar das flores pelas abelhas.
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a) Quantos carbonos assimétricos e quantos isômeros D possui a glicose?
b) Que tipo de isomeria está presente entre a glicose e a frutose?
c) A partir da estrutura da D(-) frutose, desenhe a estrutura da L (+) frutose.
24. A anfetamina representada a seguir por sua fórmula estrutural plana pode ser encontrada de
duas formas espaciais diferentes, sendo que apenas uma delas possui atividade fisiológica.
Essas diferentes formas espaciais correspondem a isômeros denominados:
a) geométricos
b) de posição
c) funcionais
d) óticos
25. Em 1887, Wislicenus determinou experimentalmente a existência de dois isômeros com
fórmula estrutural plana HOOC-CH=CH-COOH.
O isômero cis foi denominado de ácido maleico e o isômero trans de ácido fumárico. Sobre estes
ácidos é correto afirmar que
a) ambos desviam a luz polarizada, porém em sentidos opostos.
b) ambos têm o mesmo ponto de fusão.
c) os ácidos maleico e fumárico não sofrem reação de desidratação.
d) formam um par de antípodas ópticos.
e) por adição de H2, em presença de catalisador, ambos produzem o ácido butanodióico.
26. A fermentação da glicose envolve a seguinte reação, representada na forma não balanceada:
a) Copie a fórmula estrutural da glicose em seu caderno de respostas, assinale com asteriscos os
átomos de carbono assimétrico e indique o tipo de isomeria a eles associada.
b) Calcule a quantidade de etanol, expressa em mols, obtida da fermentação completa de 6 mols
de glicose.
27. Qual das substâncias a seguir pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral?
a) Flúor-cloro-bromo-metano
b) 1,2-dicloro-eteno
c) Metil-propano
d) Dimetil-propano
e) Normal-butanol
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28. Neste ano, 1995, comemora-se o centenário do falecimento de L. Pasteur. Sua contribuição
mais importante para o desenvolvimento da química foi.
a) O isolamento da substância química responsável pela raiva.
b) A proposta do modelo tetraédrico para o carbono tetravalente.
c) A proposta da lei das proporções fixas na formação de compostos.
d) A separação mecânica das formas dextro e levo de cristais do ácido tartárico.
e) a separação das duas fórmulas, cadeira e barco, do ciclo hexano.
29. Os aldeídos são muito empregados em sínteses orgânicas. A partir do aldeído de fórmula
molecular C5H10O, cuja molécula possui um centro assimétrico, determine:
a) Sua fórmula estrutural indicando o carbono assimétrico desse aldeído.
b) Sua nomenclatura IUPAC.
c) A fórmula estrutural do ácido carboxílico resultante da reação de oxidação desse aldeído.
30. O sabão é produzido comercialmente a partir da reação de saponificação de um triglicerídio,
segundo a reação:
a) Qual a estrutura do produto B?
b) Desenhe a estrutura e dê o nome de um isômero óptico do produto C.
Respostas
01. Observe a fórmula estrutural a seguir:
02. B
03. C
04. D
05. D
06. E
07. B
08. D
09. B
10. C
11. D
12. B
13. a) A forma L da dopa representa o isômero óptico levógiro (desvia o plano de luz polarizada
para a esquerda).
b) A dopa decarboxilase atua como catalisador.
14. D
15. C
16. D
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17. V F F V V
18. C
19. F V V V V V F
20. a) Observe a figura a seguir:
b) 2-clorobutano
21. C
22. B
23. a) Quatro a sete.
b) Função.
c) Teremos:
24. D
25. E
26. a) A glicose possui 4 átomos de carbono assimétricos e a isomeria existente é óptica:
b) Doze mols de etanol.
27. A
28. D
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29. a) Teremos:
b) 2-metil-butanal.
c) Teremos:
30. Teremos:
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