Isómeros - Universidade Aberta

Química do Carbono
Isómeros
VIII. ISÓMEROS
A fórmula molecular de um composto, indica o tipo e o número de átomos
presentes num determinado composto. Alguns exemplos de fórmulas moleculares
são C2H6 ou C5H10O. Contudo, é frequente existir mais do que um composto com
a mesma fórmula molecular ou seja, é necessário recorrer às fórmulas estruturais
para os diferenciar.
Compostos que apresentam a mesma fórmula química mas diferentes
fórmulas estruturais, têm o nome de isómeros. Estas diferenças nas fórmulas
estruturais podem ter origens diversas e, consequentemente, podemos ter vários
tipos de isomerismo.
1. ISOMERISMO ESTRUTURAL
Diz-se que estamos em presença de dois isómeros estruturais quando as
diferenças entre as respectivas fórmulas estruturais ocorrem no tipo de cadeia, ou
seja, na existência, ou não, de ramificações da cadeia carbonada e da sua posição.
Dentro deste conjunto podem-se ainda distinguir três sub–conjuntos:
GRUPO FUNCIONAL
Diferente
Igual
Cadeia carbonada
Diferente
Igual
ISOMERIA DE POSIÇÃO
ISOMERIA FUNCIONAL
ISOMERIA DE CADEIA
Universidade Aberta
1
Química do Carbono
Isómeros
ISÓMEROS DE FUNÇÃO OU ISOMERIA FUNCIONAL
São compostos que, apresentando a mesma fórmula química, pertencem a
diferentes famílias, ou seja, diferem no grupo funcional.
Consideremos, por exemplo, o composto de fórmula química C2H6O e
vejamos as diferentes fórmulas de estrutura possíveis:
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
OH
C
O
C
H
H
H
éter dimetílico
etanol
De acordo com as representações, esta fórmula química pode corresponder
a um álcool ( o etanol) ou a um éter (o éter dimetílico). Pode-se então dizer que
estes dois compostos são isómeros de função.
Analisemos agora as estruturas a seguir representadas, que correspondem
à fórmula química C3H6O; a primeira é uma cetona, de nome propanona, e a
segunda representa um aldeído de nome propanal
H
H
H
C
C
H
H
O
C
H
H
H
O
H
C
C
C
H
H
H
propanal
propanona
ISÓMEROS DE CADEIA OU ISOMERIA DE CADEIA
São compostos com a mesma fórmula química mas com cadeias
carbonadas principais de diferente tamanho. Por exemplo, para um composto com
fórmula química C4H10, podemos escrever dois isómeros de cadeia:
Universidade Aberta
2
Química do Carbono
Isómeros
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
C
H
C
C
H
H
C
H
H
H
H
butano,
butano normal,
ou n – butano
2-metil-propano,
iso–butano,
ou i–butano
ISÓMEROS DE POSIÇÃO OU ISOMERIA DE POSIÇÃO
São compostos que apresentam uma ou mais ligações múltiplas ou um
grupo funcional em diferentes posições na cadeia carbonada principal. Vejamos, por
exemplo, o composto butanol (um álcool) que pode apresentar o grupo hidroxilo, OH, em duas posições diferentes na cadeia principal:
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
OH
1 – butanol
H
H
OH
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
2 – butanol
Trata-se do mesmo composto, o butanol, onde apenas há uma variação de
posição do grupo funcional.
Um outro exemplo, mas em que a diferença reside na posição da ligação
dupla, é:
H
H
H
C
C
C
H
H
1 – buteno
H
C
H
H
Universidade Aberta
3
Química do Carbono
Isómeros
H
H
H
C
C
H
2 – buteno
H
C
C
H
H
H
2. ISOMERISMO GEOMÉTRICO
São designados por isómeros geométricos, os compostos para os quais a
mesma fórmula química corresponde a idênticas fórmulas de estrutura mas com
diferente orientação espacial, isto é, o arranjo espacial da molécula é diferente.
Este tipo de isomerismo é vulgarmente observado em torno de uma dupla
ligação entre dois átomos de carbono, uma vez que uma das características da
dupla ligação é a sua relativa rigidez quando comparada com uma ligação simples.
Este carácter de rigidez vai impedir que haja uma rotação em torno da ligação dupla
e, portanto, há uma diferente orientação no espaço.
Cada um dos carbonos em torno da dupla ligação está ligado a dois grupos
de diferente dimensão. Quando os átomos, ou grupos de átomos iguais, se
posicionarem do mesmo lado da dupla ligação, então o nome da respectiva
configuração é precedido pela palavra CIS; quando, pelo contrário, os átomos ou
grupos de átomos iguais se posicionarem em lados opostos da dupla ligação o
nome da respectiva configuração é precedido pela palavra TRANS.
Analisemos o composto de fórmula química C4H8. Este composto apresenta
duas fórmulas com arranjos espaciais distintos:
HC
3
CH
3
H
C
HC
3
C
CH
3
C
H
H
C
H
cis 2 – buteno
trans 2 – buteno
Universidade Aberta
4
Química do Carbono
Isómeros
3. ISOMERISMO ÓPTICO
Isómeros ópticos são compostos cujas moléculas não são sobreponíveis às
suas imagens no espelho. Duas estruturas são sobreponíveis se, quando colocadas
uma sobre a outra, as posições de todos os átomos forem coincidentes. Aos
isómeros que não são sobreponíveis dá-se o nome de compostos quirais e
aqueles que forem sobreponíveis com a sua imagem são designados por
compostos aquirais.
Verifica-se que as moléculas mais simples que apresentam este tipo de
isomerismo contêm pelo menos um átomo de carbono assimétrico, isto é um átomo
de carbono ligado a quatro átomos, ou grupos de átomos, diferentes.
Consideremos o composto 2–bromo–butano, de fórmula CH3-CHBr-CH2-CH3.
Começamos por tentar identificar um átomo de carbono assimétrico, ou
seja, ligado a quatro átomos ou grupos de átomos diferentes. Verificamos que
nestas condições está apenas o carbono na posição 2, que tem ligados a si um
grupo metil, um átomo de hidrogénio, um átomo de bromo e um grupo etil. Assim,
considerando o arranjo tridimensional em torno deste átomo de carbono pode
observar-se o objecto e a imagem num espelho plano, obtendo-se desta forma os
isómeros ópticos, também designados de enantiómeros:
HC
3
Br
C
CH CH
2 3
H
------------------------------------------------------------------------------------------© Carla Padrel Oliveira
Texto composto a partir do manual: Introdução à Química, Carla Padrel Oliveira, Mª
Teresa Paiva Sousa, Universidade Aberta, 1999.
Universidade Aberta
5