Acetato de isopentila

UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA
Instituto de Química
ARARAQUARA / SP
5 – Preparação e purificação do
Acetato de Isopentila I
Discentes: Grupo 15 e 22
André B. Saggioro
Ovídio José Teixeira Jr
Graziela Cristina Sedenho
Mayara Franco Rodrigues
Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira
Profª. Juliana Rodrigues
Prof. Dr. Leonardo Pezza
Índice
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
Objetivo
Introdução
Obtenção
Reação e mecanismo
Variáveis de esterificação
Técnicas utilizadas
Agentes secantes
Fluxograma
Dados da experiência
Bibliografia
Objetivo
• Preparar acetato de isopentila a partir da
reação de esterificação do ácido acético com
álcool isopentilico.
• Extrair o éster obtido;
Introdução
Os ésteres:
• Assemelham-se à aromas de frutos e flores.
• Utilizados na fabricação de aromatizantes artificiais
nas indústrias de cosméticos, farmacêutica e
alimentícia.
• Constituem óleos vegetais e animais, ceras e gorduras.
Introdução
• Neste experimento será preparado um éster, o acetato de
isopentila, que freqüentemente é chamado de óleo de
banana devido ao odor semelhante ao da fruta. É pouco
solúvel em água e miscível com a maioria dos solventes
orgânicos.
• Outras denominações: Acetato de isoamila, acetato de
amila, acetato do álcool isopentílico, AAIP e éster amil
acético.
Obtenção
• Obtido através da reação direta do álcool
isopentílico e o ácido acético.
• Faz-se uma catálise ácida, pois a reação é lenta
na ausência de ácidos fortes. Portanto, adiciona-se
ácido sulfúrico ou clorídrico.
• Esse tipo de reação é chamada de Esterificação
de Fischer.
Reações
Reação geral da esterificação de Fischer:
√
√
Muito lenta na ausência de ácidos fortes.
Alcançam o equilíbrio em poucas horas quando
ácido carboxílico e álcool são refluxados com
pequena quantidade de H2SO4(c) ou HCl(c).
H+
Mecanismo de esterificação do
ácido acético e álcool isopentílico.
Variáveis da Esterificação
 Temperatura
Esterificações são facilitadas através do aumento da temperatura do meio
reacional. Evidenciado na Equação de Arrhenius:
k –constante da velocidade
A –fator de frequência ( medida das colisões efetivas)
Ea –energia de Ativação (kJ/mol)
R -constante dos gases ideais (8,314 J/mol.K)
T –temperatura absoluta (K)
 Catalisador
As reações de esterificação ocorrem muito lentamente na ausência de
ácidos fortes, mas atingem o equilíbrio em questão de poucas horas
quando um ácido e um álcool são refluxados com uma pequena
quantidade de ácido sulfúrico ou ácido clorídrico concentrados
(Esterificação de Fischer).
 Concentração
Como a posição de equilíbrio controla a quantidade de éster formada,
a utilização de um excesso de ácido carboxílico ou de álcool aumenta o
rendimento baseado no reagente limitante. Num equílibrio, o
rendimento nunca será de 100%.
Nesta prática o reagente em excesso será o ácido acético, pois é de fácil
obtenção, tem custo baixo em relação ao álcool isopentílico e é
facilmente removido do meio reacional.
Técnicas Utilizadas
• Refluxo
o Utilizado quando a reação é lenta à temperatura
ambiente e necessita de aquecimento para que a mesma
ocorra rapidamente; permite que a mistura seja
aquecida à temperatura de ebulição do solvente, não
ocorrendo perda dos reagentes e dos produtos por
evaporação.
o Condensa-se o vapor produzido por meio de um
condesador conectado à boca do frasco reacional.
Aparelhagem do refluxo
• Condensador:
Utiliza-se o de bolas,
pois
sua
forma
proporciona
uma
maior superfície de
contato entre o gás e
as
paredes
do
condensador.
Aparelhagem do refluxo
• Manta de aquecimento:
proporciona
aquecimento
constante
e
controlado,
atingindo
prontamente
temperaturas de cerca de
400°C. Pode ser empregado
com
líquidos
altamente
inflamáveis, e o “tumulto” na
ebulição
é,
em
parte,
eliminado.
Aparelhagem do refluxo
• Frasco de ebulição/pedras de
ebulição
Seu uso é semelhante ao balão de fundo
chato, porém mais apropriado aos
aquecimentos sob refluxo.
As pedras de ebulição são utilizadas para
evitar uma ebulição tumultuosa. Ao
adicioná-las a superfície se torna irregular
favorecendo a formação de bolhas
pequenas de vapor.
As mesmas devem ser colocadas antes
que se inicie o refluxo (em liquido frio),
pois o desprendimento de vapor pode
causar a projeção de líquido para fora do
balão.
Cuidados a serem tomados na técnica
de refluxo
• Observar se o fluxo de água está correto, ou seja, de baixo para
cima e constante, para favorecer o resfriamento.
• Utilizar pedras de ebulição, quando o meio ainda estiver frio.
• Usar tipo de aquecimento apropriado (manta de aquecimento,
pois proporciona um aquecimento constante e controlado).
• Controlar o aquecimento de maneira que o vapor alcance
somente 1/3 do comprimento do tubo interno do condensador,
para evitar o escape de vapores.
• Pressão do fluxo de água deve ser alta o suficiente, mas não
excessiva, evitando assim, forçar a mangueira do condensador.
Extração Simples
• Consiste na separação de
um componente de uma
mistura por meio de um
solvente.
Os
solventes
devem ser imiscíveis, formar
duas fases ou camadas
separadas e não reagir com
a substância a ser extraída.
• A substância de interesse
deve ser mais solúvel no
segundo solvente.
Técnica de extração
Extração quimicamente ativa
Usada quando algumas substâncias presentes na
mistura reacional não podem ser separadas através
de uma extração simples. Portanto é necessário
realizar uma extração quimicamente ativa, na
qual uma substância é alterada quimicamente,
ocorrendo assim, uma mudança no coeficiente
de distribuição. Ou seja, o composto é alterado
quimicamente para tornar-se solúvel em outro
solvente.
Extração quimicamente ativa
Nesta prática, adiciona-se um reagente (solução de
bicarbonato de sódio) à substância a ser retirada
(ácido acético) da solução de interesse. O produto da
reação (acetato de sódio) é mais solúvel em outro
solvente (água) do que na solução inicial. Dessa
forma, extrai-se o sal formado da solução orgânica.
NaHCO3 + CH3COOH
CH3COONa + H2O + CO2
Extração quimicamente ativa
• O bicarbonato de sódio também reage com o
ácido sulfúrico presente, neutralizando e
garantindo um meio básico.
NaHCO3 + H2SO4
Na2SO4 + H2O + CO2
Obs.: Nenhuma reação que libera gás pode ser realizada
dentro de um funil de separação, pois este pode estourar.
Efeito Salting-Out
A solubilidade de uma substância orgânica em água é
afetada pela presença de um sal inorgânico dissolvido.
A adição de solução saturada de cloreto de sódio diminuirá
a solubilidade em água do éster formado. Pode-se, assim,
remover a água sem conseqüente perda do produto
formado.
Secagem de líquidos orgânicos
• Utiliza-se agentes secantes inorgânicos e minerais.
– Sulfato de Magnésio anidro: forma com a água um sal
heptaidratado (MgSO4 . 7H2O). É um agente secante
neutro, de ação rápida e quimicamente inerte. Pode ser
utilizada em misturas contendo ésteres, aldeídos, aminas,
amidas e cetonas.
Obs.: Não se pode empregar cloreto de cálcio como agente
secante, pois este reage quimicamente com esses compostos.
Características de substâncias
secantes
• Não reagir quimicamente com nenhum dos componentes
da mistura.
• Não deve dissolver-se apreciavelmente no produto.
• Não provocar, por catálise, reações do composto entre si:
polimerização, condensação ou auto oxidação; nem com
os demais componentes da mistura.
• Possuir capacidade de secagem rápida e efetiva.
• Ser de fácil aquisição e baixo custo.
Resumo das reações envolvidas:
• Esterificação:
CH3CO2H + (CH3)2CH2CH2CH2OH → CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 + H2O
• Neutralização:
2 NaHCO3 + H2SO4(c) → Na2SO4+ H2O + CO2
NaHCO3+ CH3CO2H →CH3CO2Na + CO2+ H2O
• Hidratação:
MgSO4 + 7 H2O → MgSO4.7 H2O
Toxidade e Primeiros-Socorros
Ácido acético glacial (CH3CO2H)
 Inalação: garganta inflamada, tosse, queimação, dor de cabeça,
vertigens, respiração dificultada e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco;
requer atenção médica.
 Pele: dor, vermelhidão, bolhas, ardor. Primeiros-socorros: remover as
roupas contaminadas, lavar com água e sabão; requer atenção médica.
 Olhos: vermelhidão, dor intensa, queimação, perda de visão. Primeirossocorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de
contato) e procurar oftalmologista.
 Ingestão: dor abdominal, sensação de queimação, diarréia, choque ou
colapso, garganta inflamada, vômito. Primeiros-socorros enxágüe a
boca, não induza o vômito, dê porções de água para a pessoa beber;
requer atenção médica.
Álcool isopentílico (C5H12O )
 Inalação: garganta inflamada, tosse, náusea, dor de cabeça,
vertigens. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.
 Pele: dor, vermelhidão, pele seca, aspereza. Primeiros-socorros:
remover as roupas contaminadas, lavar com água e sabão.
 Olhos: vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água corrente
por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um
oftalmologista.
 Ingestão: dor abdominal, sensação de queimação no tórax e no
estômago,dor de cabeça, náusea, inconsciência, vômito, fraqueza.
Primeiros-socorros: enxágüe a boca, não induza o vômito, dê porções
de água com carvão ativado para a pessoa beber; requer atenção
médica.
Ácido sulfúrico (H2SO4)
 Inalação: corrosivo, garganta inflamada, queimação, respiração
dificultada e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; respiração artificial,
se necessário; requer atenção médica.
 Pele: corrosivo, dor, vermelhidão, bolhas, sérias queimaduras.
Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água;
requer atenção médica.
 Olhos: corrosivo, vermelhidão, dor, intensa queimação. Primeirossocorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de
contato) e procurar um oftalmologista.
 Ingestão: corrosivo, dor abdominal, sensação de queimação, choque
ou colapso. Primeiros-socorros: enxágüe a boca, não induza o vômito;
procure um médico.
Acetato de isopentila (C7H14O2)
 Inalação: garganta inflamada, tosse, dor de cabeça, fraqueza,
sonolência. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.
 Pele: secura. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas,
lavar com água.
 Olhos: vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água corrente
por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um
oftalmologista
 Ingestão: dor abdominal, garganta inflamada, náuseas. Primeirossocorros: beber porções de água; requer atenção médica.
Bicarbonato de sódio (NaHCO3)
 Nenhuma consideração venenosa.
 Baixíssima toxicidade.
Sulfato de Magnésio (MgSO4)
 Nenhuma consideração venenosa.
 Baixíssima toxicidade.
Descarte dos resíduos
• Evitar jogar bases e ácidos concentrados no mesmo recipiente,
e neutralizá-los antes de descartar.
• Neutralizar ácidos e bases antes de descartá-los.
• Separar solventes orgânicos de soluções aquosas.
• Separar solventes halogenados de solventes não halogenados.
Fluxograma
NA PRÓXIMA AULA
Tabela de propriedades físicoquímicas e aplicações
Tabela de propriedades físicoquímicas e aplicações
Bibliografia
• VOGEL, A. I. Análise Orgânica Qualitativa, vol. 1, 3ª edição, Livros
Técnicos e Científicos, Editora Rio de Janeiro.
• PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Introduction to Laboratory
Techniques: a microscale approach. 2nd ed. Philadelphia: Saunders
College, 1995.
• Solomons,G. Química Orgânica, vol. 2, 7ª edição. Editora LTC, 2002.
• Gonçalves, D., Wal, E., Almeida, R. R. Química Orgânica Experimental.
São Paulo : McGraw Hill, l988.
• Apostila de Química Orgânica Experimental