Química Orgânica

Introdução à
Química Orgânica
Aceite para publicação em 27 de Abril de 2011.
Créditos
Este recurso didáctico foi desenvolvido por
Sérgio Leal.
Aprovado para publicação pela Comissão
Editorial da Casa das Ciências da Fundação
Calouste Gulbenkian.
Os utilizadores são livres de usar, modificar e distribuir este
recurso desde que sem fins comerciais e mantenha
as referências aos autores da forma aqui patente.
Química Orgânica (QO) ou
Química dos compostos de carbono?
Ambas as designações estão formalmente
incorrectas:
1. A maior parte dos compostos de síntese não
existe nos seres vivos.
2. Nem todos os compostos de carbono são
estudados em QO (ex.: CO2, carbonatos,
bicarbonatos, carvões, …).
Nascimento da Química Orgânica
• A expressão “QO” tem origem no séc. XVIII
quando se acreditava que os compostos de
carbono só poderiam ser obtidos de
organismos vivos.
• A separação entre QO e Química Inorgânica
deu-se por volta de 1777, proposta pelo
químico alemão Torbern Olof Bergman (1735
-1784).
Torbern Olof Bergman (1735-1784)
Nascimento da Química Orgânica
• Bergman definiu:
 Química Inorgânica é a parte da Química que
estuda os compostos extraídos dos minerais.
 QO é a parte da Química que estuda os
compostos extraídos dos organismos vivos.
• Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) em 1807
formula a Teoria da Força Vital (os compostos
orgânicos necessitariam de uma força maior,
a vida, para serem sintetizados).
Jöns Jacob Berzelius (1779-1848)
Nascimento da Química Orgânica
• Em 1828, Friedrich Whöler (1800-1882),
derruba a Teoria da Força Vital ao sintetizar
pela primeira vez a ureia [CO(NH2)2].
• Whöler abre a porta à síntese orgânica.
• Em 1858, Friedrich August Kekulé von
Stradonitz (1829-1896) define QO como a
parte da Química que estuda praticamente
todos os componentes do elemento carbono.
Friedrich Whöler (1800-1882)
Friedrich August Kekulé (1829-1896)
Uma definição de Química Orgânica
A QO estuda os compostos de carbono. Deve
dizer-se porém que alguns dos compostos de
carbono não são considerados orgânicos pela
maioria dos autores, não sendo isso muito
relevante para um nível de introdução ao
estudo da QO.
Os compostos orgânicos são maioritariamente
obtidos por síntese Química e são substâncias
químicas que contêm na sua estrutura os
elementos carbono, hidrogénio, entre outros.
Exemplos de compostos orgânicos
Estruturas de compostos orgânicos
A importância do elemento carbono
• Carbono (6C) é o elemento principal da
constituição dos compostos de carbono.
• Possui 4 electrões de valência, o que
possibilita ligar-se entre si, originando cadeias
carbonadas, ou ligar-se a átomos de 1H, 7N,
8O, 9F, 17Cl, entre outros.
Hidrocarbonetos
Compostos orgânicos apenas constituídos por
carbono e hidrogénio.
Alcanos
(cadeia aberta)
Saturados
Cicloalcanos
(cadeia fechada)
Alcenos
Alifáticos
(cadeia aberta)
Hidrocarbonetos
Cicloalcenos
Aromáticos
(cadeia fechada)
Insaturados
Alcinos
(cadeia aberta)
Cicloalcinos
(cadeia fechada)
Nomenclatura de compostos orgânicos
Existem regras para dar o nome aos compostos
orgânicos (regras IUPAC).
N.º de átomos de carbono
Prefixo
1
Met
2
Et
3
Prop
4
But
5
Pent
6
Hex
7
Hept
8
Oct
9
Non
10
Dec
Hidrocarbonetos saturados – Alcanos
• Fórmula geral
 Cadeia aberta: CnH2n+2
 Cadeia fechada: CnH2n
H3C
CH3
CH2
Propano
• Estrutura
 Todas as ligações são simples.
• Nomenclatura
 Sufixo – ano
 No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser
antecedido pela palavra ciclo
Hidrocarbonetos insaturados – Alcenos
• Fórmula geral
 Cadeia aberta: CnH2n
 Cadeia fechada: CnH2n - 2
H2C
CH3
CH
Propeno
• Estrutura
 Existe, pelo menos, uma ligação
covalente dupla.
• Nomenclatura
 Sufixo – eno
 No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser
antecedido pela palavra ciclo
Hidrocarbonetos insaturados – Alcinos
• Fórmula geral
 Cadeia aberta: CnH2n - 2
 Cadeia fechada: CnH2n - 4
HC
CH3
C
Propino
• Estrutura
 Existe, pelo menos, uma ligação
covalente tripla.
• Nomenclatura
 Sufixo – ino
 No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser
antecedido pela palavra ciclo
Hidrocarbonetos aromáticos
Família de compostos orgânicos constituída
pelo benzeno e por outras substâncias químicas
que contêm anéis derivados do benzeno.
Benzeno

Naftaleno
Kekulé
Grupos funcionais
• Chama-se grupo funcional ao átomo ou
agrupamento de átomos que caracteriza(m)
um tipo de compostos orgânicos e
determina(m) as suas propriedades.
• Estes permitem a classificação de milhões de
compostos orgânicos num pequeno grupo de
famílias que apresentam propriedades
comuns.
Outros compostos orgânicos
Alcoóis (R-OH)
• Aplicações
O etanol (álcool etílico)
utiliza-se como anti-séptico,
como combustível, na
indústria farmacêutica e de
perfumaria.
São utilizados como desinfectantes,
combustíveis, … .
• Exemplo
H3C
Propanol
CH2
OH
CH2
grupo hidroxilo
bebidas,
solventes,
Aldeídos (R-HO)
• Aplicações
Os aldeídos mais importantes são os mais simples. São aplicados
em perfumes e no fabrico de espelhos.
O metanal (formaldeído) é utilizado como desinfectante, como
líquido de conservação de cadáveres e peças anatómicas ou como
matéria-prima no fabrico de plásticos.
Metanal
• Exemplo
O
H3C
CH2
Propanal
CH
grupo carbonilo
Cetonas (R-CO-R’)
• Aplicações
As cetonas são bastante utilizadas como solventes orgânicos.
A acetona (propanona) é utilizada como solvente orgânico, no
fabrico de medicamentos hipnóticos e de vernizes e na extracção
de óleos e gorduras de sementes.
Propanona (acetona)
• Exemplo
O
C
H3C
Propanona
CH3
grupo carbonilo
Éteres (R-O-R’)
• Aplicações
Os éteres são compostos incolores, de cheiro agradável
e pouco solúveis em água.
São utilizados como solventes de óleos, gorduras,
resinas e no fabrico de seda artificial e medicamentos.
O éter dietílico (etoxietano) foi o primeiro composto a
ser utilizado como analgésico.
• Exemplo
Propoxipropano ou éter dipropílico
H3C
CH2
O
CH2
CH2
CH2
CH3
Ácidos carboxílicos (R-COOH)
• Aplicações
 O ácido acético (ácido etanóico) é um ácido utilizado
frequentemente e que faz parte da constituição do vinagre.
 Os ácidos são ainda utilizados em
desinfectantes e no tingimento de tecidos,
entre outras aplicações.
Ácido propanóico (ácido acético)
• Exemplo
H3C
CH2 Ácido propanóico
C
O
HO
grupo carboxilo
Ésteres (R-COOR’)
• Aplicações
São utilizados no fortalecimento de polímeros,
na produção de fibras sintéticas e plásticos, no
fabrico de essências artificiais de frutas, gomas,
rebuçados, na perfumaria, entre outras
aplicações.
• Exemplo
Propanoato de propilo
O
C
H3C CH
2
O
CH2 CH2
CH3
Aminas (R-NH2;R-NH-R’;R-N(R’)-R’’)
• Aplicações
As aminas são utilizadas na preparação de vários produtos
sintéticos, como aceleradores no processo de vulcanização
da borracha e na produção de corantes como a anilina
(também é utilizada na produção de tintas, fármacos,
resinas, vernizes, perfumes, explosivos, entre outras
Anilina
aplicações).
• Exemplo (amina primária)
NH2 Propilamina
H3C
CH2
CH2
Amidas (R-CONH2)
• Aplicações
A ureia foi o primeiro composto sintetizado artificialmente.
É sintetizada pelo fígado e eliminada na urina e pelo suor.
As amidas são utilizadas no fabrico de fertilizantes, na
síntese de polímeros (nylon) e na preparação de
medicamentos, por exemplo.
Ureia
• Exemplo
Propanamida
O
C
H2N
CH3
CH2
Software de Química Orgânica
• ACD Labs
http://www.acdlabs.com/resources/freeware/
• Avogadro
http://avogadro.openmolecules.net/wiki/Main_Page
http://www.baixaki.com.br/download/avogadro.htm
• Arguslab
http://www.arguslab.com/4___3-94-6409____583429.htm
http://www.baixaki.com.br/download/arguslab.htm
• Jmol
http://jmol.sourceforge.net/download/
http://www.baixaki.com.br/download/Jmol.htm
Para saber mais/Curiosidades
• http://pt.wikipedia.org/wiki/Química_orgânica
• http://www.educacao.te.pt/professores/index.js
p?p=165&idDossier=144
• http://www.prof2000.pt/users/afolhas/org.htm
• http://profs.ccems.pt/PauloPortugal/CFQ/Comp
ostos_Organicos/Compostos_organicos.htm
• http://nautilus.fis.uc.pt/molecularium/stereo/in
dex.html (moléculas a 3D)